Для Кола Уивера, человека пуританских взглядов и примерного семьянина, его существование было воплощением мечты: стабильная карьера, уютный дом, прекрасные дети и брак с возлюбленной со школьной скамьи. Однако, когда он узнает, что его жена Эмили изменила ему и намерена подать на развод, эта "идеальная" жизнь мгновенно рушится. Погрузившись в отчаяние, Кол начинает проводить все свободное время в баре, пребывая в мрачном настроении и не находя выхода из сложившейся ситуации.
Именно в этот трудный момент судьба сводит его с обаятельным молодым ловеласом Джейкобом Палмером, который неожиданно становится его наставником. Стремясь помочь Колу забыть о бывшей жене и начать все заново, Джейкоб открывает перед ним новые горизонты: флирт с привлекательными женщинами, знакомство с изысканными напитками и развитие чувства стиля, которое невозможно обрести в дешевых парикмахерских или на распродажах.
